Tips for Nested Master Pages and VS 2005 Design-Time
せっかくマスターページが入れ子にできてもデザインできなくなるんじゃ使えないよー、という方のためのトリッキーな対応策が述べられています。
この方法だと、サブマスターページはデザイン画面で表示できませんが、コンテンツページのデザインは可能になるのでまぁなんとか使える、といったところでしょうか。
サブマスターページが増えたときにそれに対応するデザイン時用のマスターページも追加していく必要があり、またすべてのコンテンツページをベースページの派生クラスとしなければならないといった面倒な点はありますが、でもコンテンツのデザインができないよりはなんぼかましかと。